Awal berdirinya MI Ma’arif Gupolo dimulai dari kegiatan ngaji sorogan Al-Qur’an yang dilaksanakan pada malam hari. Pengajaran dilakukan oleh Mbah Solikhan, Mbah Muhtar, dan Mbah Boniran. Pada masa itu, kegiatan ini diikuti oleh 26 murid, terdiri atas 10 laki-laki dan 16 perempuan. Beberapa murid yang tercatat antara lain Kannan, Katemi, Baitun, Soinem, Sukati, Rusmini, Temu, Marsijah, Sripatun, dan Kamadi. Seiring waktu, kegiatan pengajian ini berkembang menjadi madrasah diniyah dengan jadwal sore hari, dan akhirnya menjadi Madrasah Wajib Belajar (MWB) dengan kegiatan belajar pada pagi hari.
Lahan yang digunakan untuk mendirikan MI Ma’arif Gupolo berasal dari wakaf Mbah Carik Sastro Sumarto dan Mbah Mimbar. Bangunan pertama madrasah ini menggunakan material dari rumah kampung yang juga merupakan wakaf Mbah Carik Sastro Sumarto. Setelah resmi menjadi Madrasah Ibtidaiyah Ma’arif Gupolo, madrasah ini mulai mendapat dukungan dari Departemen Agama (Depag), salah satunya berupa pengiriman tenaga pengajar, yaitu Bapak Sabarudin. Beliau bekerja sama dengan guru pengawas seperti H. Moh. Shodiq, H. Moh. Miskan, dan H. Asmuhni.
Dalam perjalanan kepemimpinan madrasah, posisi kepala sekolah mengalami beberapa pergantian. Kepala sekolah pertama adalah Bapak Sudjardi dari Pulung, yang kemudian digantikan oleh Ibu Muntarin dari Brotonegaran. Selanjutnya, jabatan ini dipegang oleh Bapak Munawwar Cholil dari Gupolo, kemudian diteruskan oleh Ibu Ismiyatun dari Bakalan Polorejo, lalu Bapak Ischozin dari Cekok. Pada tahun 2008, kepemimpinan dipegang oleh Bapak Makruf, S.Pd.I, yang berasal dari Gupolo dan menjabat hingga saat ini.
Selama kepemimpinan Bapak Makruf, S.Pd.I, MI Ma’arif Gupolo terus mengalami perkembangan. Renovasi dilakukan secara bertahap hingga seluruh bangunan madrasah kini berubah menjadi gedung baru yang lebih representatif. Selain itu, jumlah siswa terus meningkat. Saat ini, MI Ma’arif Gupolo memiliki 9 guru, 2 tenaga kependidikan, dan 1 tukang kebun. Sementara itu, jumlah siswa mencapai 75 orang.
Dengan perjalanan panjang dan dedikasi para pendirinya, MI Ma’arif Gupolo telah menjadi lembaga pendidikan yang terus berkontribusi dalam mencerdaskan generasi muda dan membangun karakter berlandaskan nilai-nilai keislaman.
